Święty ze szczególnym staraniem pielęgnował w sobie oraz kochał u innych świętą prostotę, córkę łaski, siostrzycę mądrości, matkę sprawiedliwości. Wszakże nie aprobował każdej prostoty, lecz tylko tę, która poprzestaje na swym Bogu, o inne rzeczy nie dbając. Ta, która chlubiąc się bojaźnią Pana, nie umie zła czynić ni mówić źle. Ta, co bada siebie, ale nikogo nie potępia swym sądem; co zdaje należną władzę na człowieka lepszego od innych, a sama żadnej władzy nie pożąda, co nie przepada za grecką chwałą (2Mch 4,15); i raczej wybiera pracę niż uczenie się i nauczanie. Jest to ta prostota, która szuka nie kory, lecz rdzenia, nie łupiny, lecz ziarna, nie wielu dóbr, lecz jednego, najwyższego i trwałego Dobra; a doszukiwanie się we wszystkich prawach Bożych zawiłych zwrotów, ozdobników i upiększeń, przechwalań się i ciekawostek, pozostawia tym, którzy pójdą na zagładę. Takiej prostoty święty ojciec wymagał od braci wykształconych i od braci laików. Nie wierzył, że stoi ona w sprzeczności z mądrością, ale że jest jej prawdziwą siostrzycą, chociaż jako umiejętność łatwiejsza jest do nabycia dla ubogich, a także podatniejsza im do praktykowania. Stąd to w swojej Pochwale cnót tak mówi: „Witaj królowo mądrości! Pan niech cię strzeże razem z twoją siostrą, czystą i świętą prostotą!” (Mem 189).
Pochwała prostoty i jej Franciszkowe rozumienie otwiera poświęconą właśnie tej cnocie sekcję Memoriału. Klasyczna inkluzja, odnosząca się do siostrzanego pokrewieństwa mądrości i prostoty, ukazuje kunszt literacki biografa i przemyślaną kompozycję tego krótkiego fragmentu. Interesującym jest podkreślenie, że nie każdy rodzaj prostoty był częścią jej charyzmatycznego pojmowania przez Świętego. By to wyjaśnić, Tomasz z Celano podaje kilka charakterystyk i konkretnych sposobów życia prostotą w relacji do Boga i do ludzi. Może zaskakiwać przejrzysta krytyka związana ze studiami i nauką, tym bardziej, że Tomasz był wykształconym kapłanem. Aby to zrozumieć, trzeba pamiętać, że wiedza i nauczanie teologii, wnikanie w scholastyczne zawiłości i szczegółowe ich wyjaśnianie, mogło stanowić dla braci wyedukowanych pokusę poczucia bycia lepszymi wobec tych niewykształconych. Przed tym przestrzegał Asyżanin i pragnął, aby wiedza była służebna, a nie stawała się powodem do bycia obsługiwanymi. Celańczyk wyczula na to niebezpieczeństwo, które mogło niszczyć jedność i autentyczną wspólnotę, opartą na ewangelicznym przesłaniu równości i uniwersalności braterstwa.
Prostota nie jest odwrotnością mądrości ani wiedzy, empirycznie można stwierdzić, iż najprostsze rozwiązania są najtrafniejsze i najlepsze. Także te, które dotykają relacji z Bogiem, gdyż dążą do Jego istoty, a nie ślizgają się po powierzchni pojęcia czy doznania w skomplikowanych definicjach, chociaż często są tak głębokie (jak w przypadku mistyków), że stają się wręcz niewyrażalne. Im mniej się rozumie Boga, tym bardziej używa się górnolotnych i skomplikowanych terminów, by retoryką przykryć niezdolność do prostoty w Jego przyjęciu i poznaniu w Duchu. W tym tkwi „grecka chwała”, czyli porzucenie wartości i tożsamości chrześcijańskiej na rzecz zafascynowania obcymi pojęciami i duchowościami, które są dalekie od nauki Jezusa. Prostota potrafi wyprowadzić ze ślepych uliczek nieprawdziwej religijności i idolatrii wiedzy.
